Другий сезон продовжує розповідь головної героїні серіалу «Як я зустріла вашого тата» - Софі. Коли вона розповіла свою романтичну історію знайомства з чоловіком, своєму синові. Це був 2021 рік, епоха пошуку кохання через додатки для знайомств. Серіал притримується формату оригінального шоу, показую два періоди життя, де вже доросла героїня розповідає свою історію.