У центрі сюжету ми бачимо трьох найкращих друзів Теда, Маршалла та Барні. Маршалл сохне за давньою подругою Лілі, яка до речі працює в дитячому садочку, Тед мріє знайти своє кохання і розуміє, що час не стоїть на місці і роки йдуть, ну а Барні затятий холостяк зі своїм баченням того, що відбувається, і саме йому доведеться допомогти Теду знайти ту саму з ким би йому хотілося прожити до кінця своїх днів. І ось здавалося б, що ось воно відбулося, Тед зустрічає милу дівчину на ім'я Робін, він впевнений, що це кохання з першого погляду, але чи так це?